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Lípidos 1 (soluciones)

 

1.- ¿Qué son lípidos?

 

Son biomoléculas químicamente heterogéneas, insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos apolares, como el éter, benceno, cloroformo, acetona, etc. 

Esta definición basada en el criterio de solubilidad no es del todo satisfactoria ya que existen lípidos parcialmente solubles en agua. 

Los lípidos están formados sobre todo por C, H y O, pero no en la proporción 1:2:1, característica de los glúcidos. El número   de átomos de oxígeno es siempre el más bajo y el de H, el más alto. Algunos lípidos contienen P, N e incluso S. 

A menudo los lípidos se unen a glúcidos o a proteínas, formando glucolípidos o lipoproteínas, respectivamente. 

 

2.- ¿Por qué los lípidos son insolubles en medio acuoso?

 

Una característica fundamental de los lípidos, de la que derivan sus principales propiedades biológicas, es la hidrofobicidad. La baja solubilidad de los lípidos en medio acuoso se debe a que su estructura química presenta numerosos enlaces C−C y C−H.

El agua es una molécula polar, que tiende a formar enlaces por puente de hidrógeno y no interacciona con los compuestos apolares. En presencia de moléculas lipídicas, tiene lugar una serie de interacciones entre las propias moléculas de agua, forzando la agrupación de las moléculas hidrofóbicas, que suelen quedar más o menos aprisionadas en el seno del agua, circunstancia que también reduce la movilidad del lípido.

 

3.- Clasificación de los lípidos. 

 

Según el comportamiento ante la reacción de saponificación, tradicionalmente se distinguen dos grandes grupos de lípidos: saponificables e insaponificables.

• Los lípidos saponificables engloban a los derivados por esterificación u otras modificaciones de ácidos grasos. En este grupo se incluyen:

· Ácidos grasos y sus derivados.

· Lípidos neutros (acilgliceroles y ceras).

· Eicosanoides (prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos).

· Glicerolípidos y esfingolípidos.

• Los lípidos insaponificables son en su mayoría derivados del isopreno (2- metil butadieno). En este grupo se incluyen:

· Terpenos (carotenoides, tocoferoles, etc.)

· Esteroides (esteroles, sales y ácidos biliares, hormonas esteroideas).

Nota.- Existen otros lípidos insaponificables sin relación estructural con el isopreno, como por ejemplo, lípidos pirrólicos y ciertos  hidrocarburos.

 

4.- ¿Cómo se reconoce que un lípido es saponificable?

 

Mediante la reacción de saponificación, que consiste en la hidrólisis alcalina (HOK, HONa) de la preparación lipídica.  

Los lípidos saponificables son los que originan sales alcalinas (jabones) y alcohol, que son fácilmente extraíbles en medio acuoso: 

 

 

 5.- Nombre las partes numeradas del proceso adjunto. 

 

 

He aquí la solución:

 

 

 

6.- ¿Qué son ácidos grasos?

 

Los ácidos grasos son ácidos orgánicos que forman parte de las grasas y están constituidos por una cadena hidrocarbonada y un grupo carboxilo (−COOH).

Los ácidos grasos, por lo general, contienen un número par de átomos de carbono y se diferencian en la longitud de la cadena hidrocarbonada así como en el número y posición de los dobles enlaces cuando éstos existen.

 

 

Esquemáticamente: R−COOH.

 

7.- ¿Cuándo se dice que un ácido graso es de cadena corta o larga?

 

Las subdivisiones de los ácidos grasos en función de la longitud de la cadena hidrocarbonada son arbitrarias. Algunos libros consideran:

• Cadena corta: de 4 a 6 carbonos.

• Cadena media: de 8 a 12 carbonos.

• Cadena larga: de 14 a 20 carbonos.

• Cadena muy larga: de 22 o más carbonos.

 

8.- ¿Por qué los ácidos grasos suelen contener un número par de átomos de carbono?

 

La mayoría de los ácidos grasos contiene un número par de átomos de carbono, en general entre 12 y 24. Ello se debe a que su biosíntesis tiene lugar mediante la aposición sucesiva de fragmentos de dos átomos de carbono.

Nota.- Algunos ácidos grasos presentan un número impar de átomos de carbono, debido probablemente a la metilación de un ácido graso de cadena par.

 

9.- Escriba la reacción de saponificación de un ácido graso.

 

La saponificación tiene lugar al reaccionar un ácido graso y un álcali (por ejemplo, hidróxido de sodio o de potasio):

 

 

10.- ¿Por qué los metales pesados no sirven para la obtención de jabones? 

 

Porque las sales de los metales pesados y alcalino-térreos (calcio, magnesio) son insolubles en agua, circunstancia que invalida su utilidad como jabones. 

 

11.- ¿A qué se debe el poder detergente de los jabones?

 

Los jabones, debido a la polaridad del anión carboxilato,  tienen un fuerte carácter anfipático y son miscibles con el agua, formando en medio acuoso estructuras micelares en equilibrio con formas libres. Las grandes micelas esféricas pueden incluir en su interior grasas neutras, razón por la cual los jabones tienen poder detergente. 

 

 

12.- (Consulte su libro). Represente el ácido butírico de diversas maneras.

 

Se trata de un ácido graso saturado de cadena corta, pues sólo tiene 4 carbonos. El nombre sistemático es butanoico. La nomenclatura abreviada es C4:0 (el 0 indica que no hay ningún doble enlace en la cadena hidrocarbonada).

Fórmula desarrollada, semidesarrollada y esquemática:

 

 

La fórmula molecular es: C4H8O2.

Conviene señalar que a pH fisiológico el grupo carboxilo estaría ionizado:

 

 

13.- Aclare la diferencia entre ácido graso saturado e insaturado (haga un esquema).

 

El ácido graso es saturado cuando la cadena hidrocarbonada no presenta dobles enlaces, y si tiene uno o más, es insaturado.

 

 

Cuando sólo hay un doble enlace (-CH=CH-) el ácido se llama monoinsaturado, y si hay dos o más, poliinsaturado.

 

14.- Dada la siguiente estructura, escriba la fórmula semidesarrollada y la molecular. ¿Qué denominación reciben los grupos 1, 2 y 3?

 

 

• Se trata de un ácido graso saturado que contiene 10 átomos de carbono. Se observa que entre los carbonos sólo hay enlaces simples (C−C), por lo que dicho ácido se considera saturado.

Fórmula semidesarrollada: CH3−(CH2)8−COOH

Fórmula molecular: C10H20O2

• Grupos: 1 = metilo, 2 = metileno, 3 = carboxilo.

 

15.- Interprete el siguiente esquema y numere todas las posiciones. Indique cuáles son los carbonos α, β y ω.

 

 

• Se trata de una representación esquemática de un ácido graso saturado que tiene 10 carbonos. Se han eliminado los C y los H de la cadena hidrocarbonada.

• El C1 es el del grupo carboxilo, a partir del cual prosigue la numeración. El Cα (C2) es el inmediato a dicho grupo, y el β (C3) es el siguiente, siendo el último el Cω.

 

 

Nota.- El ángulo de los enlaces sencillos entre los carbonos es de unos 111º (aunque en los esquemas de los libros suelen ser agudos).

 

16.- Interprete el siguiente esquema. Indique las fórmulas semidesarrollada y molecular.

 

 

• Se trata de un ácido graso de 10 carbonos, que presenta una insaturación. La posición de este doble enlace (C=C) se puede indicar con respecto al grupo carboxilo o al último carbono (Cω). Contando desde el final, sería un ácido graso “omega 3”(ω-3).

 

 

• Fórmula semidesarrollada:

CH3−CH2−CH=CH−(CH2)5−COOH

• Fórmula molecular: C10H18O2

 

17.- ¿Por qué se dice que los ácidos grasos son moléculas anfipáticas?

 

Porque presentan dos regiones químicas con diferentes propiedades. La cadena hidrocarbonada es hidrofóbica y poco reactiva, mientras que el grupo carboxilo se ioniza en disolución acuosa, por lo que es muy hidrofílico y bastante reactivo.

 

 

18.- Aclare con un esquema la configuración cis-trans de los ácidos grasos.

 

El ácido graso debe tener al menos una insaturación, pues este tipo de isomería hace referencia a la disposición espacial que adoptan los sustituyentes con respecto a un doble enlace.

 

 

Este esquema se puede simplificar si las partes que quedan a ambos lados del doble enlace se designan como R1 y R2:

 

 

Por lo general, las insaturaciones de los ácidos grasos naturales son de la forma cis.

 

19.-  Aclare el significado de “codo” referido a la cadena de un ácido graso (ilustre con un esquema).

 

El doble enlace en configuración cis, por su rigidez, provoca que la disposición de la molécula sea angulada, con el vértice o “codo” en la insaturación. Este acodamiento hace que los puntos de fusión de las ácidos insaturados sean más bajos que los de sus homólogos saturados.

 

 

Nota.- Los dobles enlaces en la forma trans distorsionan poco la simetría cristalina, que es muy parecida a la de los ácidos grasos saturados.

 

20.- Aclare el significado de la expresión “C16:0”.

 

La nomenclatura abreviada de los ácidos grasos consiste en una C seguida de dos números separados por dos puntos. El primer número indica la longitud de la cadena y el segundo, si hay o no dobles enlaces. 

En el caso propuesto, se trata del ácido palmítico o hexadecanoico, esto es, un ácido graso saturado de 16 carbonos (el 0 indica que no hay ningún doble enlace en la cadena hidrocarbonada). 

 

 

Nota.- En ocasiones se suprime la C de la expresión abreviada (C16:0) y sólo se escribe 16:0.

 

21.- El nombre sistemático de un ácido graso es octadecanoico. Indique la fórmula y el nombre común. 

 

Se trata de un ácido graso saturado de 18 carbonos cuyo nombre común es ácido esteárico. La fórmula es: 

 

 

22.- ¿Son líquidos a temperatura ambiente los ácidos grasos? 

 

Los ácidos grasos saturados de menos de 10 átomos de  carbono son líquidos a temperatura ambiente y parcialmente solubles en agua. A partir de 12 carbonos son sólidos y prácticamente insolubles en agua. El punto de fusión aumenta con la longitud de la cadena y disminuye con el grado de insaturación (dobles enlaces).

 

23.-  Aclare el significado de las expresiones: “C18:1 (9c)” y “C16:1 ω-7”.

 

• La nomenclatura abreviada C18:1 (9c) corresponde a un ácido graso insaturado de 18 carbonos, que presenta un doble enlace en la posición 9, empezando a contar desde el grupo carboxilo (C1). La “c” hace referencia a la forma cis. 

• En el segundo caso, C16:1 ω-7, se trata de un ácido graso insaturado de 16 carbonos, que presenta un doble enlace en la  posición 7, pero empezando a contar desde el último carbono (Cω). No se especifica la configuración cis-trans. 

 

 

Nota.- En algunos textos se cambia la letra ω por la w o la n. Por ejemplo, C16:1 ω-7 equivale a: C16:1 n-7 y C16:1 w-7. En otros se suprimen los espacios y guiones: C16:1ω7, etc. 

 

24.- Formule los dos ácidos grasos de la pregunta anterior y asigne los nombres comunes (consulte su libro). 

 

• “C18:1 (9c)”. Es el ácido oleico cuyo nombre sistemático es “9c-octadecaenoico” (forma cis). Como la insaturación está en la posición central se puede expresar también como 18:1 ω-9c. 

• “C16:1 ω7”. Su nombre común es ácido palmitoleico, que presenta una insaturación en la posición ω-7, o sea,  empezando a contar por el último carbono (Cω). 

• He aquí las fórmulas:

  

 

25.- En un libro de 2º de Bachillerato aparece “C18:3 ω3”. Escriba la fórmula semidesarrollada.

 

• Cuando hay varios dobles enlaces en la misma cadena no están conjugados (alternados), sino cada tres átomos de carbono, por ejemplo: 

      CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2- etc. 

Por esta razón, en la nomenclatura abreviada, lo más frecuente es indicar solamente la posición del primer doble enlace con  respecto al Cω, lo cual permite deducir las restantes contando de tres en tres. 

• En el caso propuesto en el enunciado las posiciones de los dobles enlaces serían: 3, 6 y 9, contando desde el último carbono, o sea, C18:3 ω3 es una simplificación de  C18:3 ω-3, 6, 9. 

  

 

A menudo se sustituye la letra ω por la n, o sea, C18:3 n-3. 

Nota.- En otros textos la posición de los dobles enlaces se indica mediante superíndices en el segundo número.

 

26.- ¿Qué son ácidos grasos esenciales?

 

Son aquellos que desempeñan una importante función biológica pero no pueden ser sintetizados en el organismo, por lo que deben ser ingeridos con la dieta. 

En los humanos y animales superiores en general, tradicionalmente, son considerados esenciales tres ácidos grasos poliinsaturados: linoleico (C18:2 ω6), linolénico (C18:3 ω3) y araquidónico (C20:4 ω6). 

Actualmente sólo se consideran esenciales el linoleico y el linolénico, dada la capacidad del organismo para sintetizar  ácido araquidónico a partir del linoleico de la dieta (aunque esta capacidad de síntesis sea escasa). 

Nota.- Algunos autores apuntan que estos ácidos grasos constituyen la “vitamina F” (del inglés fat, grasa), mientras que otros se refieren a ellos como “vitágeno F”.

 

27.- ¿Son esenciales todos los ácidos grasos omega 3 y omega 6?

 

En algunas revistas de divulgación, los ácidos grasos de cadena larga ω-3 y gran parte de los ω-6, suelen ser considerados “esenciales”, resaltando su importancia en la preservación de la salud y en la prevención de ciertas enfermedades. 

En realidad sólo existen dos ácidos grasos esenciales en la nutrición humana, el linolénico y el linoleico, debido a la incapacidad de nuestro organismo para producirlos. La esencialidad de los ácidos grasos de cadena larga derivados de los dos citados no es admisible, ya que el organismo puede sintetizarlos a partir de ellos mediante procesos especiales, como la desaturación y la elongación.

 

28.- ¿Por qué se recomienda consumir pescado “azul”? ¿Qué significan las siglas EPA y DHA?

 

• El consumo habitual de pescado graso y semigraso (sardinas, caballas, boquerones, etc.) es aconsejable por su contenido en ácidos grasos omega 3, especialmente EPA y DHA, con propiedades antitrombógenas. 

• EPA = eicosapentaenoico, C20: 5 ω3. 

• DHA = docosahexaenoico, C22:6 ω3.

 

29.- ¿Qué son los PUFA?

 

Los ácidos grasos poliinsaturados (PUFA) se caracterizan por su cadena larga y por presentar dos o más insaturaciones. 

Entre los PUFA destacan por su actividad biológica los de las series ω-3 y ω-6, formadas respectivamente por el ácido linolénico y linoleico y sus correspondientes derivados.

 

30.- Cite tres PUFA de 22 carbonos e indique la nomenclatura sistemática y la abreviada. (Busque en su libro o en Internet).

 

• Docosahexaenoico = C22:6 n-3 (serie ω-3) 

• Docosapentaenoico = C22:5 n-6 (serie ω-6) 

• Docosatetraenoico = C22:4 n-9 (serie ω-9) 

 

31.- Si el ácido oleico (C18:1 n-9) sufre otra insaturación, ¿cuál sería el resultado?

 

• En células animales resultaría C18:2 n-9 (octadecadienoico), que presenta la nueva insaturación en posición ω-12, ya que las desaturasas de nuestras células no pueden introducir dobles enlaces entre el último carbono (Cω) y la posición ω-9. Esta es la razón de la esencialidad de los ácidos grasos ω-3 y ω-6. 

• En células vegetales se formaría C18:2 n-6 (linoleico), ya que la nueva insaturación se produce hacia el Cω.

32.- Asigne el nombre común y el  sistemático a la expresión C20:45c, 8c, 11c, 14c.

 

Se trata de un ácido graso poliinsaturado, que presenta 4 dobles enlaces (posiciones 5, 8, 11 y 14) configurados en cis. 

Su nombre común es ácido araquidónico, y el sistemático, eicosatetraenoico. 

Sin superíndices se representa como C20:4 (5c, 8c, 11c, 14c). 

Nota.- En ocasiones se usa la letra griega delta mayúscula para indicar las insaturaciones: 

      C20:4 Δ5, 8, 11, 14. 

Se supone que la insaturación es cis mientras no se indique con una “t” que es trans. Ejemplo: 

      C18:1 Δ9t  (forma trans). C18:1 Δ9 (forma cis)

 

33.- Interprete el proceso “C18:0 —> C18:1 n-9”. 

 

Significa que el ácido esteárico (18:0) se transforma en oleico gracias a una insaturación en la posición central, proceso que cataliza la delta 9 desaturasa, enzima que está ampliamente distribuida en los seres vivos.

La nomenclatura abreviada del ácido oleico es: 

      C18:1 n-9 ‹–› C18:1 ω-9 ‹–› C18:1 (9c) ‹–› C18:19 ‹–› C18:1 Δ9 

Precisamente, el uso de la letra griega delta mayúscula (Δ) enla nomenclatura abreviada de los ácidos grasos insaturados trata de sugerir la relación con la enzima que intervino en la desaturación. 

 

34.- Aclare el significado de la expresión “C16:0 —› C16:1 ω-7”. 

 

Significa que el ácido palmítico (16:0) se transforma en palmitoleico (16:1 ω-7) gracias a una insaturación que cataliza la delta 9 desaturasa. 

Al contener el ácido graso 16 carbonos (16-9 = 7), la posición 9 contada desde el C1 es la 7 desde el último (ω-7). 

 

35.- Internet: “EC 1.14.19.1”. ¿Cuál es su nombre? Cite otras tres enzimas que realicen una función similar. 

 

• EC 1.14.19.1, corresponde a la estearil-Coa 9-desaturasa, también llamada delta 9 desaturasa. 

• EC 1.14.19.4 es la delta 8 desaturasa (Δ8 desaturasa). 

• EC 1.14.19.5 es la Δ11 desaturasa. 

• EC 1.14.19.6 es la Δ12 desaturasa. 

Estas enzimas catalizan la formación de dobles enlaces (C=C) en posiciones concretas. 

Nota.- En algunos textos el número se indica como subíndice, por ejemplo: Δ9 desaturasa. 

 

36.- Interprete el siguiente proceso: “C18:2 n-6 —› C18:3 n-6 —› C20:3 n-6”. 

 

• C18:2 n-6 —› C18:3 n-6. Significa que ha tenido lugar una nueva insaturación, proceso catalizado por una desaturasa. 

• C18:3 n-6 —› C20:3 n-6. Esto indica una elongación, pues la cadena se ha alargado en 2 carbonos, proceso catalizado por una elongasa (Internet: EC 2.3.1.119). 

 

37.- Interprete este proceso: “C24:5 n-6 —› C22:5 n-6”. Escriba la nomenclatura sistemática. 

 

• Se observa un acortamiento de la cadena por eliminación de dos carbonos, lo cual indica que ha tenido lugar un ciclo de β-oxidación, proceso que va separando sucesivos pares de carbonos a partir del extremo carboxílico.

• Los nombres sistemáticos son:

      C24:5 n-6. Tetracosapentaenoico.

      C22:5 n-6. Docosapentaenoico.

 

38.- Indique la fórmula molecular del ácido docosapentaenoico.

 

Una manera sencilla de proceder es partir de la fórmula molecular del homólogo saturado y, seguidamente, restar tantos pares de H como insaturaciones contenga el ácido graso propuesto, dado que se eliminan dos hidrógenos por cada insaturación. Ejemplo:

  

 

El homólogo saturado del propuesto es C22:0 <—> C22H44O2

(Según la fórmula general, CnH2nO2 siendo n = 22).

El ácido docosapentaenoico tiene 22 carbonos y 5 insaturaciones (“pentaeno”), por lo que hay que restar 10 H.

La fórmula molecular es:  C22H34O2

 

39.- Escriba la fórmula molecular de: a) C18:3 n-6, b) C20:4 n-3. Escriba los nombres sistemáticos.

 

Procediendo según el ejercicio anterior:

      (• a) C18:0 ‹–› C18H36O2. Restando 6 H (3 insaturaciones), resulta:

      C18H30O2 cuyo nombre sistemático es octadecatrienoico.

      (• b) C20:0 ‹–› C20H40O2. Restando 8 H (4 insaturaciones), resulta:

      C20H32O2 cuyo nombre sistemático es eicosatetraenoico.

 

40.- Calcular la masa molecular de “C20:5” (masas atómicas: C = 12 u, H = 1 u, O = 16 u).

 

       C20:0 ‹–› C20H40O2

Ahora hay que restar 10 H por las 5 insaturaciones.

La fórmula molecular del eicosapentaenoico (C20:5) es: C20H30O2

Su masa molecular es:

      20x12 + 30x1 + 2x16  = 302 u (unidades de masa atómica).

 

41.- (Internet). ¿Qué son hidroxiácidos grasos? Cite dos ejemplos.

 

• Son derivados de ácidos grasos que presentan al menos un grupo hidroxilo en la cadena hidrocarbonada.

• Ejemplos: el ácido cerebrónico (2-hidroxi C24:0), que se encuentra en esfingolípidos de cerebro, y el ácido ricinoleico (12-hidroxi C18:19), presente en el aceite de ricino.

 

42.- (Consulte su libro o Internet). Formular: 9, 10-dihidroxi esteárico. ¿Cuántos isómeros pueden existir? Justifique la respuesta.

 

• Fórmula semidesarrollada:

      CH3-(CH2)7-CHOH-CHOH-(CH2)7-COOH

      La fórmula molecular es: C18H36O4

• Se observa que los carbonos 9 y 10 son asimétricos (unidos a 4 radicales o sustituyentes distintos). Los radicales son:

      C 9: -H, -OH, -(CH2)7-COOH y -CHOH-(CH2)7-CH3

      C 10: -H, -OH, -CHOH-(CH2)7-COOH y -(CH2)7-CH3

He aquí, bien diferenciados, tales radicales:

  

 

En conclusión: dado que hay 2 C asimétricos, pueden existir 4 isómeros.

 

43.- En relación con el ejercicio anterior, represente los  distintos isómeros del ácido 9, 10-dihidroxi esteárico.

 

Para representar los isómeros es conveniente sustituir los radicales de mayor tamaño por R1 y R2.

  

 

Los cuatro isómeros son:

  

 

Nota.- En este caso u otros similares, para designar las formas se usa como referente la nomenclatura de las aldotetrosas:

  

 

44.- (Internet). ¿Qué son ácidos grasos ramificados? Cite un ejemplo.

 

• Son derivados de ácidos grasos que contienen uno o varios grupos metilo como sustituyentes en la cadena hidrocarbonada.

• Un ejemplo es el ácido tuberculoesteárico (10-metil C18:0), presente en el bacilo de la tuberculosis.

 

45.- (Internet). ¿Qué son ácidos grasos cíclicos? Cite un ejemplo.

 

• Estos derivados de ácidos grasos se caracterizan por tener un ciclo o anillo integrando la cadena hidrocarbonada.

• Ejemplo: el ácido lactobacílico, que se halla en ciertas bacterias y contiene un anillo de ciclopropano.

 

46.- Internet: “GLA”. Lea algunos artículos sobre este ácido graso y haga un breve resumen.

 

(Respuesta muy abierta). Por ejemplo:

El ácido gamma-linolénico (GLA, 18:3w6) interviene en la síntesis de ácido araquidónico (20:4w6), a partir del cual los mamíferos elaboran una serie de compuestos denominados eicosanoides, que desempeñan importantes funciones.

El GLA se obtiene comercialmente a partir de plantas como la borraja (Borago officinalis) y la onagra (Oenothera biennis). Dichas especies se cultivan para la obtención del aceite de sus semillas.

Actualmente se pretende obtener GLA a partir de plantas oleaginosas tales como soja y maíz, cuyas semillas o frutos poseen alto contenido en ácido linoleico (LA, 18:2w6), pero carecen de GLA al faltar la enzima Δ-6-desaturasa, necesaria para sintetizarlo. Mediante técnicas de ingeniería genética se pretende clonar el gen de dicha enzima para ser introducido en soja o en maíz y analizar si se produce la síntesis de GLA en las plantas transformadas.

 

47.- Identifique los ácidos grasos del esquema adjunto y nombre las partes numeradas. ¿Alguno de ellos tiene carácter esencial?

  

 

• A = ácido oleico. Es un ácido graso monoinsaturado de la serie ω-9 (C18:1ω-9). Nombre sistemático: 9c-octadecaenoico.

      1 = grupo carboxilo

      2 = grupo metileno

      3 = grupo etileno (el doble enlace está en forma cis y origina un “codo” en la cadena hidrocarbonada).

      4 = grupo metilo

• B = ácido linoleico. La nomenclatura abreviada es C18:2ω-6, y la sistemática, 9c, 12c- octadecadienoico. Presenta dos insaturaciones y pertenece a la serie ω-6, dado que, empezando a contar por el último carbono, hay un doble enlace en la posición ω-6. Tiene carácter esencial puesto que el metabolismo de los animales no puede introducir insaturaciones desde el último carbono (Cω) hasta la posición ω-9.

 

48.- Identifique los ácidos grasos del esquema adjunto e indique la nomenclatura abreviada, la sistemática y si alguno de ellos tiene carácter esencial. ¿Cuál es el significado de las siglas AGE y EFA?

  

 

Se trata de dos ácidos grasos poliinsaturados. Empezando a contar por el último carbono (grupo metilo), se observa que A es de la serie ω-6 y B, de la ω-3.

• A = ácido gamma-linolénico (C18:3ω-6). Su nombre sistemático es 6c, 9c, 12c-octadecatrienoico. No es esencial puesto que en las células animales la Δ-6-desaturasa lo origina a partir del linoleico.

• B = ácido alfa-linolénico (C18:3ω-3). Nombre sistemático: 9c, 12c, 15c-octadecatrienoico. Origina todos los ácidos grasos poliinsaturados de la serie ω-3, de enorme importancia para que la actividad metabólica sea correcta. Tiene carácter esencial y, por consiguiente, debe ser incorporado en la dieta.

Cuando en los libros se lee que el ácido linolénico es esencial, hay que interpretar que no se refiere al γ-linolénico sino al α-linolénico.

• Significado de las siglas:

AGE = ácido graso esencial. En inglés: EFA = essential fatty acid.

 

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